Dal X al IV secolo a.C. l’area di Scheggia e Pascelupo, come buona parte dell’alta valle del Tevere e fino ai massicci appenninici, fu abitata dagli Umbri che elessero Gubbio loro capitale religiosa e che Plinio il Vecchio, nella sua “Naturalis historia”, descrisse come “la popolazione più antica d’Italia”.
Documenti e alcuni ritrovamenti archeologici individuano nell’aera del nostro Comune il Tempio di Giove Pennino, santuario oracolare Umbro poi romanizzato del quale però ad oggi non è data conoscere l’esatta localizzazione, nonostante una radicata tradizione lo porrebbe alla Piaggia dei Bagni, nei pressi del Ponte a Botte, lungo la via Flaminia in direzione di Fano.
Con la romanizzazione della regione, compiutasi dopo la Battaglia delle Nazioni (Battaglia di Sentino, 295 a.C.) che pose fine alle guerre sannitiche, l’attuale territorio comunale, e in particolare proprio Scheggia, assunse una rilevante importanza militare sia per la logistica con la prossimità del valico appenninico che per la posizione di controllo strategico sul nodo stradale rappresentato da tre vie di comunicazione di fondamentale importanza militare ed economica: la consolare Flaminia e le attuali vie Eugubina e Arceviese le quali, per grandi linee ricalcano ancora oggi gli antichi tracciati..
Ad Ensem (o in altri talvolta ad Haesis) è il nome più antico che si conosca di Scheggia e ormai parrebbe vacillare la teoria che identificava il nostro Capoluogo con l’antica Luceoli, anch’essa città di fondazione umbra divenuta municipio romano nel I secolo a.C. e oggi identificata dagli storici con l'attuale Pontericciòli (Pons Luceolis), nel territorio del comune di Cantiano.
Ad Ensem, fu dapprima una mutatio, ovvero una stazione per il cambio di cavalli, e successivamente, con ogni probabilità, una postazione militare di una certa rilevanza di carattere militare dalla quale potrebbe derivare il nome latino. E’ infatti utile ricordare che esis (sostantivo maschile, III declinazione), che in latino significa “spada”, all’accusativo singolare diventa ensem, (ensem recludo = sguainare la spada) ma anche, con accezioni diverse e in senso figurato assume il significato di guerra, combattimento, soldato e uomo armato. A proposito dell’antica Ad Ensem esistono specifici rimandi cartografici sia nella Tabula Peutingeriana (copia del XII-XIII secolo di un'antica carta itineraria delle vie militari dell'Impero romano oggi conservata presso la Hofbibliothek di Vienna) che nella carta denominata “Itala Antiqua” nelle Galleria delle Carte Geografiche, dipinta tra il 1581 e il 1583, nei Musei Vaticani.
Nel corso della Guerra Gotica (535-553), la Statio Ad Ensem, trovandosi ai margini del teatro della battaglia di Tagina (luglio del 552), che contrappose l’esercito bizantino di Narsete a quello condotto dal re ostrogoto Totila, venne rasa al suolo. Ricostruita dai Bizantini intorno al 600 come avamposto a controllo dei Longobardi, il nuovo agglomerato urbano, sorto sulle rovine della Statio romana, prese il nome di Schiza (dal greco σχíζα, “scheggia” appunto). Nell’anno 881 subì il saccheggio dei Saraceni e tra il 915 e il 917 quello delle orde degli Ungari.
Elevata a dignità di castello nel 927 nel 1155, la Schiza fu posta, da Federico I Barbarossa, sotto la giurisdizione di Gubbio nella cui orbita politico-amministrativa rimase per tutto il Medioevo fino all’annessione, nel 1396, di quel Libero Comune al ducato di Urbino. Passò poi allo Stato Pontificio nel 1631 e quindi amministrata, dal 1808 al 1815, dal Dipartimento del Metauro del Regno d’Italia di Napoleone Bonaparte. Infine, con l’Unità, entrò a far parte del Regno d’Italia (1860).
Al contrario di Scheggia, Pascelupo, che si trova a circa undici chilometri dal Capoluogo, non ha origini romane trattandosi di uno straordinario avamposto fortificato edificato nel medioevo in forma di castello murato a pianta circolare.
Scheggia e Pascelupo, che furono due entità comunali diverse, l’8 novembre 1878, vennero riunite in un'unica municipalità. Testimonianza iconografica di quella unione è lo Stemma Comunale che riporta, in un’unica arma araldica, i simboli dei due borghi. Il Comune di Scheggia e Pascelupo, che territorialmente è il più esteso nell’ambito del Parco Regionale del Monte Cucco, è anche l'ultimo comune umbro sulla via Flaminia in direzione di Fano e sulla via Arceviese in direzione di Senigallia.
